>>262■■メッセージ■■りんごさんお返事が遅くなってしまって申し訳ないのですが、もしまだ証明書の発行依頼ができていないとしたら、できるだけ早めにお願いする方が良さそうです。個人的な事情だから、責任者さんに迷惑になるのではないか…それで嫌な顔をされるのではないかと不安に思っておられるんですね。責任者さんがどのような感情になるか、それがどのように表情に出るのかという細かい内容は分からないのですが、「仕事として必要なことをやる」というところだけ出てきました。不安な気持ちから長文でお願いしたくなる気持ちもあるかもしれませんが、できるだけ要点をしぼって、重たくならないようにお伝えした方が良さそうです。