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>>967
相手を精神的に支えて見守る、包み込むような穏やかな優しさで彼をサポートしていく覚悟があるのでしたら一度ご自身から連絡してみても良いのでは。
彼は自信が無い、自分からは積極的にどうこう言えないと思っているようです。