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>>50
ご質問ありがとうございます
恋愛関係に発展する事は可能性としてはありますが、そうなっていくとき一旦彼は腰が引けてしまうところがあります。
何故かというと、男性として貴方を支えていけるか？と感じてしまうらしいのです。

年下の彼を頼りにし、貴方を恋愛対象の女性と認識させて、彼と会社外でお会いする機会を作りだす必要がある感じがします。

まずは、普段の会話から、褒めたり意識をする工夫が必要です。
少しづつですが、距離を縮めていけます。

彼を恋愛対象とみている方は今は居なそうです。

ご参考下さい。